Chemie

Warum die Erdbeere nach Erdbeere riecht

Forscher entschlüsseln letzten Bildungsschritt des Erdbeeraromas

Reife Erdbeeren © SXC

Es ist Erdbeerzeit: Rot und saftig liegen die Früchte jetzt in den Auslagen. Und auch ihr feiner Duft ist unverwechselbar, er trägt entscheidend zum Geschmack bei. Forscher der Technischen Universität (TUM) haben nun einen entscheidenden Schritt bei der Entstehung des typischen Erdbeeraromas aufgeklärt. Dabei entdeckten sie ein Enzym, das künftig helfen könnte, das Aroma aus Fruchtzucker herzustellen – und damit auf dem gleichen Wege wie die Natur.

Wie Nahrungsmittel schmecken, liegt nicht allein am Geschmackssinn: Zwar erkennt die Zunge Geschmackskomponenten wie süß, sauer, salzig, bitter und umami (herzhaft). Doch zu einem runden Geschmackserlebnis tragen vor allem Gerüche bei – wie das Beispiel der Erdbeere zeigt. Das unverwechselbare Aroma der Gartenerdbeere setzt sich aus etwa einem Dutzend verschiedener Geruchsstoffe zusammen. Dabei sticht eine Komponente besonders heraus: HDMF (4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon), auch unter dem Namen Furaneol bekannt.

„In der reifen Erdbeere ist der Mengenanteil dieses Aromastoffes mit bis zu 50 Milligramm pro Kilogramm besonders hoch“, erklärt Wilfried Schwab von der TU München „Er liegt damit um einige Größeneinheiten über dem Geruchsschwellenwert. Es verleiht dem Aroma der reifen Früchte seinen karamellartigen Charakter.“ Außer in Erdbeeren kommt HDMF aber auch in der Ananas und in der Tomate vor.

Letzter Schritt der Kette war unbekannt

Die Pflanzen bilden das Aroma in mehreren Schritten aus Fruchtzucker. Wie dies abläuft, war bisher jedoch nur in Teilen bekannt. „Uns interessierte insbesondere der abschließende Biokatalyse-Schritt zum fertigen Aroma“ berichtet Arne Skerra vom TUM-Lehrstuhl für Biologische Chemie. Dabei bindet eine Vorstufe des HDMF an ein Enzym, das dann die Verbindung in das wohlriechende Endprodukt HDMF umwandelt. Den Wissenschaftlern gelang es nun, diesen Reaktionsschritt im Detail aufzuklären und abzubilden.

Um zu verstehen, wie Enzyme die Biosynthese solcher Stoffwechsel-Produkte katalysieren, wendeten die Forscher das Verfahren der Röntgenstrukturanalyse an. Dabei werden kristallisierte Moleküle aus mehreren Richtungen mit Röntgenstrahlen durchleuchtet. Aus dem Muster der durch diese Passage gebeugten Strahlen lassen sich dann Rückschlüsse darauf ziehen, wie die Atome im Molekül angeordnet sind. „Für das Erdbeeraroma haben wir wie bei einem Puzzlespiel sechs verschiedene Enzym-Molekül-Konstellationen durchgespielt – und so schließlich verstanden, wie das Enzym FaEO den HDMF-Aromastoff herstellt“, so TUM-Forscher André Schiefner.

Die Vorstufe des HDMF-Geruchstoffs (orange und rote Kugeln) bindet an das Enzym FaEO (grün). Das Co-Enzym NADPH, hier als mehrfarbiges Stabmodell dargestellt, liefert die erforderlichen Elektronen für die Bildung von HDMF, die prägende Aromakomponente reifer Erdbeeren. © A. Schiefner/ TUM

Bisher unbekanntes Enzym könnte Aroma-Herstellung verbessern

Während dieser Untersuchungen stellten die Wissenschaftler fest, dass es sich bei der katalytischen Reaktion um einen bisher noch nicht bekannten Mechanismus handelt. Die Verbindung wird reduziert, dabei werden Elektronen zielgerichtet auf eine bestimmte Stelle des Moleküls übertragen. Das Enzym FaEO ist damit erster Vertreter einer neuen Klasse von Biokatalysatoren, was möglicherweise auch interessante Anwendungen in der industriellen Biotechnologie eröffnet.

Die Ergebnisse liefern den Wissenschaftlern wertvolle Informationen zur Geschmacksbildung der verbreiteten Kulturpflanze: „Im Gegensatz zu Kaffee und Vanille sind die biochemischen Prozesse beim Erdbeeraroma sehr komplex – jetzt hat unser Team einen wichtigen Syntheseschritt geklärt“, erklärt Skerra. Damit könnte das echte Erdbeeraroma schon bald biosynthetisch aus Fruchtzucker gewonnen werden, beispielsweise um Getränke oder Lebensmittel wie Joghurt zu verfeinern. (The Journal of Biological Chemistry, 2013; doi/10.1074/jbc.M113.453852)

(TU München, 14.05.2013 – NPO)

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